英国传统的军事思维认定，敌人不可能从北面对新加坡发起进攻，因为马来亚中部绵延500英里的茂密丛林和橡胶种植园让坦克无法通行。而且在9月2日，海军上将菲利普斯的Z舰队，包括英国海军战列舰“威尔士亲王”号和巡洋舰“击退”号，加上护航的驱逐舰都已抵达新加坡港。但是几乎所有能出纰漏的地方都出了纰漏。一位研究此次战役的历史学家评论道：“失败是集体努力的结果。”

日军从此刻起抓住主动权，于1941年12月8日在马来亚西北角附近的哥打巴鲁两栖登陆，并向南进军。侵略者被卷入激烈的丛林战，事实表明他们无比狂热，同时也擅长徒手搏斗。日军平时的训练就可以让他们适应丛林战，而英联邦军队却从未进行过这样的训练。一位历史学家写道：“丛林出卖了英国人。他们已经占领这些丛林80年了，但他们却从未听说过丛林还能够用于战争。”由于丛林妨碍侧方运动，并在防御的正前方降低了能见度，所以很容易让先头部队被切断，这样丛林就有利于进攻而不利于防守。英联邦军队经常不知不觉地发现敌军智胜一筹，将自己包围。结果坦克确实可以穿越丛林和橡胶种植园，英军却苦于缺乏反坦克武器。日军登陆马来亚六个星期之后，新加坡对他们而言已经遥遥在望了。

大批日军飞机最初从印度支那南部起飞，随后利用马来亚西北部新占领的机场，几乎赢得了绝对的空中优势。根据陆军部在同年晚些时候编制的详细报告，加上后来的历史证据，新加坡陷落是因为英联邦部队军官轻敌，领导方式死气沉沉，部队训练不力，战斗中各师各自为战，增援过于分散，指挥结构混乱，战略把握不足，在地中海和大西洋投入过重，而且缺乏必要的空中掩护，上述最后一个原因导致英国皇家海军遭遇最惨重的海难，1941年12月10日，35000吨的英国战列舰“威尔士亲王”号和26500吨的巡洋战舰“击退”号都被击沉，共有840人丧生。

沿南中国海马来海岸航行，Z舰队没有空中掩护，甚至没有空中侦察，结果遭受了从印度支那南部起飞的88架日军飞机的袭击，不到两个小时，太平洋中仅剩的两艘可以投入战斗的盟军战列舰都已沉入海底。岸上守军士气崩溃，令人震惊不已。在整个1942年1月，英联邦军队一路溃退，15日，日军攻破距新加坡25英里的柔佛防线。日军一鼓作气，于2月8日夜间乘装甲驳船向新加坡岛北部发起袭击，并将坦克开过了海峡。日军俯冲轰炸机阻止了英军的反攻。

就在守军即将投降之时，仍有大量援军登陆新加坡港，来到之后，他们立即进入战俘营。他们没有被派往迫切需要救援的印度、缅甸和澳大利亚，真是天大的不幸。他们的大部分武器装备还没有来得及销毁就被日军缴获。2月15日投降的13000名守军当中包括许多当地招募的军人，而且从北面涌来的难民也都无心再战。与此同时，马来亚人和日军迅速和谈，日本承诺在“大东亚共荣圈”框架下允许他们获得独立和自由。日军在新加坡俘虏了55000名印度士兵，其中竟有40000名变节，这也显示了印度人对英国人的幻灭程度之深。

这场早在1941年1月日本参谋本部就开始策划的战役，让英国以高昂的代价苦心经营数十年以抵御进攻与围困的这个海岛要塞形同虚设。德军参谋机关估计攻占新加坡需要投入五个师的兵力，需要用去18个月的时间；而山下奉文却以两个师的兵力，不到两个月的时间就攻占了该岛。在西方人眼里，日本军人突然之间从天生罗圈腿、近视眼的东方矮人变为战无不胜的勇敢的超人。但在菲律宾、马来亚等地的战事都对这一新的神话毫无损害，即使麦克阿瑟将军的13万余人在菲律宾更加英勇，也坚守了更长时间。

麦克阿瑟是一位有号召力的将领，是美国前任参谋总长。然而，在12月8日，他仅有90架战斗机、35架B—17“空中堡垒”轰炸机和100辆坦克来守卫菲律宾。虽然理论上他的军队很强大，但其中主要是训练不足、装备落后的菲律宾当地人，还有很多人在日军开始入侵时早已掉头逃离他们的村庄。麦克阿瑟本想坚持其原定的在吕宋岛北部和林加延湾迎战入侵者的计划，却因日军成功空袭马尼拉北部的克拉克菲尔德空军基地而受到干扰。这些飞机遭受袭击时，美军飞行员们正在食堂排着队准备吃午饭。