罗马是下一个重要目标，攻打罗马在政治和士气方面的原因比军事原因更重要，因为罗马是双方指定的非军事开放城市，盟军不得不向北进军，激烈争夺布满地雷的城市、乡村。1943年秋，天气恶劣，加上亚平宁山脉长840英里，宽80英里，山峰高达4000英尺，形成了天然的防御屏障，盟军往往不能发挥空中优势，这就给菲廷霍夫无数的机会举行后卫行动。

1943-1944年间的雨、雨夹雪以及频繁的暴风雪引发了肺炎、痢疾、呼吸道疾病等。到1943年底，第5军战斗伤亡40000人，非战斗伤亡50000人，可能还有多达20000名逃兵。

被称为“三巨头”的罗斯福、斯大林和丘吉尔第一次碰面是在1943年11月28日到12月1日之间召开的德黑兰会议上。 在斯大林的坚持下，蒋介石被完全排除在外，以免引起日本的警觉，因为日本和苏联签有互不侵犯条约。但是在德黑兰会议的第一轮会议上，斯大林宣布在德国投降后自愿对日宣战，西方盟国表示出由衷的高兴。

不那么令人高兴的是丘吉尔提出的战略：把意大利用作跳板，经由南斯拉夫，在法国东南部、奥地利和匈牙利袭击德军。斯大林不希望在他的东南欧后院看到强大的盟军，他反对这个计划，罗斯福表示支持，所以这个计划落空，令丘吉尔十分气恼。

10月中旬，第5军渡过了涨满河水的沃尔图诺河，河上的桥梁已经被德军破坏 。德军一路撤退，实行焦土政策，销毁一切食物供给和公共设施 。根据“奥特拉”情报，希特勒10月14日决定支持凯塞林攻打罗马城南的计划，艾森豪威尔和第15集团军司令亚历山大共同策划，联合第5军和第8军一起攻打罗马。

第8军将夺取佩斯卡拉并向西进军，而第5军向利里山谷进军，在罗马以南的安齐奥大胆实施两栖登陆，引出古斯塔夫防线的后备部队，把所有的战略后备军引向更北方。虽然1943年12月亚历山大在意大利有11个师，但凯塞林在罗马南面有九个，北面有八个兵备师。

虽然在意大利的德国国防军都属同一国家，但是在盟军方面却有16个国家的军队，包括波兰、新西兰、阿尔及利亚、南非、摩洛哥，一支犹太人分遣队，甚至还有一支巴西远征军---他们说不同的语言、使用不同的武器和弹药。

第5军向古斯塔夫防线进军时，无法简单地绕过、隔离或包围德军的圣彼得罗要塞，因为德军在城中的观察哨能够不停地向行军的部队和后勤支援部队准确地开炮。除占领制高点别无选择。12月6日开始攻打卡米诺，18日德军最后被驱逐出圣彼得罗，在此期间，激烈的战斗使第5军筋疲力尽，猛烈的雨夹雪和冰雹更加消磨了部队在一年中白昼最短的时期向古斯塔夫防线进攻的斗志。