罗马是下一个重要目标，攻打罗马在政治和士气方面的原因比军事原因更重要，因为罗马是双方指定的非军事开放城市，盟军不得不向北进军，激烈争夺布满地雷的城市、乡村。1943年秋，天气恶劣，加上亚平宁山脉长840英里，宽80英里，山峰高达4000英尺，形成了天然的防御屏障，盟军往往不能发挥空中优势，这就给菲廷霍夫无数的机会举行后卫行动。丘吉尔曾经很不明智地把欧洲比作鳄鱼，把地中海比作鳄鱼的“肚子”。克拉克在《战争中的世界》电视节目中说：“我常常想这块肚皮怎么又老又硬，根本不是他说的软肚子。”蒙哥马利也表示同意，他向布鲁克汇报说：“我认为只要继续下雨，我军战事就无法取得多大的进展，整个国家成了一片泥泞之海，带轮子的东西都走不了路。”1943-1944年间的雨、雨夹雪以及频繁的暴风雪引发了肺炎、痢疾、呼吸道疾病等。到1943年底，第5军战斗伤亡40000人，非战斗伤亡50000人，可能还有多达20000名逃兵。

被称为“三巨头”的罗斯福、斯大林和丘吉尔第一次碰面是在1943年11月28日到12月1日之间召开的德黑兰会议上，罗斯福竭尽所能吸引这位苏联独裁者，甚至不惜把丘吉尔作为嘲弄的对象。但是在斯大林方面，坚持让身残的罗斯福飞过半个地球在伊朗首都见面，把他作为客人安排在苏联公使馆，以便把他和丘吉尔分开。在斯大林的坚持下，蒋介石被完全排除在外，以免引起日本的警觉，因为日本和苏联签有互不侵犯条约。但是在德黑兰会议的第一轮会议上，斯大林宣布在德国投降后自愿对日宣战，西方盟国表示出由衷的高兴。

不那么令人高兴的是丘吉尔提出的战略：把意大利用作跳板，经由南斯拉夫，在法国东南部、奥地利和匈牙利袭击德军。斯大林不希望在他的东南欧后院看到强大的盟军，他反对这个计划，罗斯福表示支持，所以这个计划落空，令丘吉尔十分气恼。讨论波兰东部边境问题时，苏联要求东线所损失的土地用德国的领土赔偿，直接违背了《大西洋宪章》的规定：与所涉地区人民自由表达的愿望不一致时，不应进行土地交换，但是斯大林至少同意组织联合国的构想，拥有否决权的国家有：英国、苏联、美国和中国。也是在德黑兰，在斯大林的坚持下，各方同意不按照罗斯福和丘吉尔的设想把德国分成五个自治区。战争期间，盟军的合作在德黑兰表现了较高的风范。“三巨头”离开德黑兰时都实现了一些愿望，但也被迫放弃了一些，然而不可避免的结论是丘吉尔被迫放弃的最多。

10月中旬，第5军渡过了涨满河水的沃尔图诺河，河上的桥梁已经被德军破坏，然后亚历山大下令短暂休息，重组、休整部队。德军一路撤退，实行焦土政策，销毁一切食物供给和公共设施，成巴里安全区的巴洛格里奥政府明智地逃离了罗马，10月13日向德国宣战后，德军暴行变本加厉。

根据“奥特拉”情报，希特勒10月14日决定支持凯塞林攻打罗马城南的计划，艾森豪威尔和第15集团军司令亚历山大共同策划，联合第5军和第8军一起攻打罗马。第8军将夺取佩斯卡拉并向西进军，而第5军向利里山谷进军，在罗马以南的安齐奥大胆实施两栖登陆，引出古斯塔夫防线的后备部队，把所有的战略后备军引向更北方。虽然1943年12月亚历山大在意大利有11个师，但凯塞林在罗马南面有九个，北面有八个兵备师。虽然在意大利的德国国防军都属同一国家，但是在盟军方面却有16个国家的军队，包括波兰、新西兰、阿尔及利亚、南非、摩洛哥，一支犹太人分遣队，甚至还有一支巴西远征军—他们说不同的语言、使用不同的武器和弹药。

克拉克犯了一个严重的错误，1944年12月中旬突破冬季防线之后，没有立即直接进军附近的古斯塔夫防线，直到1944年1月5日到15日间，第5军才到达桑格罗河、拉皮多河、加里利亚诺河和古斯塔夫防线，因此德军在卡米诺册、隆贡山和中世纪的圣彼得罗城沦陷后，几乎有一个月的时间加固已经固若金汤的防线。这些防线牢不可破，今天我们还能在圣彼得罗看到第36德克萨斯国民近卫师攻打第15装甲师巷战的伤痕，这座城市完整地保留了1944年时的原貌。第36师先后进行了两次进攻均被击回，最终于1943年12月18日从后方夺下了这座城市。

第5军向古斯塔夫防线进军时，无法简单地绕过、隔离或包围德军的圣彼得罗要塞，因为德军在城中的观察哨能够不停地向行军的部队和后勤支援部队准确地开炮。除占领制高点别无选择。12月6日开始攻打卡米诺，18日德军最后被驱逐出圣彼得罗，在此期间，激烈的战斗使第15军筋疲力尽，猛烈的雨夹雪和冰雹更加消磨了部队在一年中白昼最短的时期向古斯塔夫防线进攻的斗志。反纳粹的森格尔指挥德军一路从西西里岛、撒丁岛和科西嘉岛撤军，对后卫战斗了如指掌。“冬季防线”只是前哨站，是古斯塔夫防线前面的一道关卡，正如它是其后“希特勒防线”的关卡一样。