卡西诺是古斯塔夫防线最坚固的一段，依偎在开罗山下。开罗山脉高5000英尺，连绵的山峰横亘半岛中心，让一支未经训练的部队在开罗山脉以东打山地战几乎是不可能的，要攻打卡西诺，就要从城市的西面和东面进攻。当时这座城市就像现在一样，成马蹄铁状包裹着1700英尺高的山峰，修道院就坐落在这座山上。盟军到达开罗山时，古斯塔夫防线布满了又深又坚固的水泥藏兵坑、反装甲沟、地道、带刺铁丝网、地雷、隐蔽的炮台、60000名守军以及数十个秘密观察哨，哨所里可以打出致命的炮火。身处意大利的新西兰部队官方历史学家菲力普不无道理地指出：就其军事优势而言，明智的士兵都不会选择在1944年3月攻打卡西诺，在寒冷季节，仅靠一个军，在没有牵制行动配合的情况下要猛攻欧洲最坚固的堡垒，这个想法本身就不会有人赞成。但是，地理上没有可选择路线，诺曼底登陆前又必须拿下罗马，这一仗非打不可。

卡西诺和第勒尼安海之间隔着条条河流，这些河流给盟军设置了重重障碍。1944年1月起四个月里，就是在这里，就像卡西诺一样，第5军为突破古斯塔防线英勇奋战，流血牺牲。1月17-21日之间，第10军企图攻打堡垒，但遭到第14军后备部队的阻截。与此同时，在东面，美国第36师竟然被湍急寒冷的拉皮多河挡住，颜面尽失，但是因为伤亡惨重，国会的调查也就被压住了。英国第46师、美国第56、第36师拼命想在这三条河的北岸站住脚跟，但是没有成功。卡西诺山地势的威慑力就震住了历史学家，就像今天能把旅行者威慑住一样，但事实上南方和西方的战场同等重要，也一样损失惨重；从渡过沃尔图诺河开始，第5军就死伤26000人。

无论是渡过河流还是夺取卡西诺，或者双管齐下，目标都是利里河谷—一条平坦、宽阔直接通向罗马的路线，在这条路上盟军的装甲车可以快速前行。可能盟军在进攻罗马时太过重视装甲部队，因为到目前为止他们的坦克虽然在数量上占优势，但是整场战斗中都一直不如德军。“谢尔曼”坦克被盟军戏称为“朗森打火机”，因为当时它的广告语是“一点就燃，每点必燃”，德国人称“谢尔曼”坦克为“汤米炊具”，因为88毫米的炮弹的动能也足以把它的发动机燃料点燃。直到1944年，德军生产的坦克很好地结合了火力、机动性和防御性，依然领先于盟军。盟军的坦克视野受限，驾驶这种坦克就像开一栋连体别墅而只能透过信箱往外看。

1月末，法国山地军团在开罗山和卡西诺山之间行军顺利，美国第34“红牛”师已经到达修道院山后的“593阵地”，这块阵地是蛇头岭的一部分，盟军从北方侧翼包抄卡西诺时，双方在这里展开激战，令人想起第一次世界大战；在那里倒下的人和正面进攻修道院山的人数一样多。卡西诺山进行了四场战斗，参战的有德国人、美国人、英国人、法国人、波兰人、澳大利亚人、加拿大人、尼泊尔人、锡克人、马耳他人和新西兰人。意大利人自己没有参战，大部分意大利人对他们国家的命运采取的态度是“是怎样就怎样”，除了共产党主导的游击队，他们在更北的地方和德国人战斗。“我们不要德国人也不要美国人，”这就是他们的态度。

古斯塔夫防线之战中，德国空军几乎没有飞机进行常规空中侦察，盟军在这方面占据优势，1943年底，德军在意大利全境只有430架飞机。3月15日，500架轰炸机向卡西诺投下1000多吨炸弹，然而出动架次占三分之二，投下70%o炸弹的美军航空队却未能和地面部队指挥官密切合作，常常让他们不知空袭何时结束。这就是说无论轰炸多么猛烈，躲在修道院拱形地下室里的德军还往往有时间在下一次空袭发起前占领阵地。德军躲过了盟军2月发起的第一场卡西诺战斗的侧翼包抄，夺回593阵地。但在2月和3月的战斗中，德军放弃了这座山。第8印度师和德国空降兵之间的战斗尤为激烈，廓尔喀族士兵的一个连冒着德这的轰炸和狙击，像帽贝虫趴在岩石上坚守了10天。

“盟军花了整整三个月才把卡西诺前线推进15公里。”几年后德国将领森格尔骄傲地说。1944年德军有23个师驻扎在意大利，其中15个师组成第10军，守护古斯塔夫防线，抵御亚历山大的18个师。如果盟军能够在意大利沿海实现跳跃式两栖登陆，那么必须从德军的东西防线后方进攻。但行动中登陆需要登陆艇—坦克登陆舰，这将迫使华盛顿“三叉戟”会议所商定的诺曼底登陆时间要从1944年5月1日再推迟一个月。

53岁的卢卡斯少将指挥的美国第6军团对罗马以南30英里外的海岸上的小渡假港口安齐奥和内图诺发动水陆两栖袭击，计划切断罗马和卡西诺之间的交通，迫使德国第10军削弱甚至放弃古斯塔夫防线西段，并从侧翼包抄卡西诺阵地。第81特遣部队由海军上将劳里任总司令，海军上将特鲁布里奇负责指挥皇家海军分队，拥有374艘舰船，从那不勒斯航行100英里赶来。根据“奥特拉”的提示，登陆完全取得了突袭的效果，很多德国人裤子还没来得及穿好就被抓了。1944年1月22日星期日凌晨2时整，第一批盟军登陆发起，持续两天，共有50000人和5200辆车登陆，建立起三英里纵深的防线。