卡西诺是古斯塔夫防线最坚固的一段，依偎在开罗山下。开罗山脉高5000英尺，连绵的山峰横亘半岛中心，让一支未经训练的部队在开罗山脉以东打山地战几乎是不可能的，要攻打卡西诺，就要从城市的西面和东面进攻。

当时这座城市就像现在一样，成马蹄铁状包裹着1700英尺高的山峰，修道院就坐落在这座山上。盟军到达开罗山时，古斯塔夫防线布满了又深又坚固的水泥藏兵坑、反装甲沟、地道、带刺铁丝网、地雷、隐蔽的炮台、60000名守军以及数十个秘密观察哨，哨所里可以打出致命的炮火。

卡西诺和第勒尼安海之间隔着条条河流，这些河流给盟军设置了重重障碍。1944年1月起四个月里，就是在这里，就像卡西诺一样，第5军为突破古斯塔防线英勇奋战，流血牺牲。1月17-21日之间，第10军企图攻打堡垒，但遭到第14军后备部队的阻截。

与此同时，在东面，美国第36师竟然被湍急寒冷的拉皮多河挡住，颜面尽失，但是因为伤亡惨重，国会的调查也就被压住了。英国第46师、美国第56、第36师拼命想在这三条河的北岸站住脚跟，但是没有成功。

无论是渡过河流还是夺取卡西诺，或者双管齐下，目标都是利里河谷--一条平坦、宽阔直接通向罗马的路线，在这条路上盟军的装甲车可以快速前行。 1月末，法国山地军团在开罗山和卡西诺山之间行军顺利，美国第34“红牛”师已经到达修道院山后的“593阵地”，这块阵地是蛇头岭的一部分，盟军从北方侧翼包抄卡西诺时，双方在这里展开激战。

卡西诺山进行了四场战斗，参战的有德国人、美国人、英国人、法国人、波兰人、澳大利亚人、加拿大人、尼泊尔人、锡克人、马耳他人和新西兰人。意大利人自己没有参战，大部分意大利人对他们国家的命运采取的态度是“是怎样就怎样”，除了共产党主导的游击队，他们在更北的地方和德国人战斗。“我们不要德国人也不要美国人，”这就是他们的态度。

德军躲过了盟军2月发起的第一场卡西诺战斗的侧翼包抄，夺回593阵地。但在2月和3月的战斗中，德军放弃了这座山。第8印度师和德国空降兵之间的战斗尤为激烈，廓尔喀族士兵的一个连冒着德这的轰炸和狙击，像帽贝虫趴在岩石上坚守了10天。

1944年德军有23个师驻扎在意大利，其中15个师组成第10军，守护古斯塔夫防线，抵御亚历山大的18个师。

53岁的卢卡斯少将指挥的美国第6军团对罗马以南30英里外的海岸上的小渡假港口安齐奥和内图诺发动水陆两栖袭击，计划切断罗马和卡西诺之间的交通，迫使德国第10军削弱甚至放弃古斯塔夫防线西段，并从侧翼包抄卡西诺阵地。

第81特遣部队由海军上将劳里任总司令，海军上将特鲁布里奇负责指挥皇家海军分队，拥有374艘舰船，从那不勒斯航行100英里赶来。根据“奥特拉”的提示，登陆完全取得了突袭的效果，很多德国人裤子还没来得及穿好就被抓了。

1944年1月22日星期日凌晨2时整，第一批盟军登陆发起，持续两天，共有50000人和5200辆车登陆，建立起三英里纵深的防线。