1418年,亨利派出了他的第一支探险队,向南寻找传说中的几内亚。在当时欧洲人的地图里,只有欧洲、西亚和北非,除此之外的世界一概不知。
从拉各斯出发,沿非洲西海岸往南,会路过摩尔人的地盘,这是葡萄牙人的死敌,所以探险队不敢靠海岸太近。探险队的首要目的是先到达加那利群岛,在那里可以获得补给。没想到的是,就在驶往加那利群岛的途中,探险队遇上了风暴。他们顺着风暴向西漂移,却意外地发现了一群岛屿—马德拉群岛。
亨利立即对外宣布马德拉群岛归葡萄牙所有,并开始向岛上殖民。这个群岛由四组岛屿组成:马德拉岛、圣港岛、德塞塔群岛、布日乌岛。这四组岛屿都是火山岛。葡萄牙人在这里种甘蔗,成熟后把甘蔗熬成蔗糖,再卖到欧洲去。再后来,葡萄牙人又从国内引进葡萄种植,于是这里也开始盛产葡萄酒。
从马德拉群岛往南,就是加那利群岛。加那利群岛比马德拉群岛大多了,前者的面积是后者的将近十倍,由七大岛屿组成。15世纪初,一名法国探险家在卡斯蒂利亚国王的资助下占领了这里,于是这里就归了卡斯蒂利亚。葡萄牙王子亨利几次向加那利群岛派兵,几次都是兵败而回。无奈之下,亨利只好放弃。
同时,亨利派出船队向其他方向探索,希望找到一些别的岛屿作为据点。1427年,往西方探索的葡萄牙船队发现了亚速尔群岛。亚速尔群岛主要由九个火山岛组成。这里居住着亚速尔人和柏柏尔人,葡萄牙人随后向该群岛殖民。
往南最大的障碍是加那利群岛正南方的博哈多尔角。那里暗礁密布、巨浪滔天,有神秘莫测的急流。阿拉伯人也恐惧地把这片海域称为“黑暗的绿色海洋”。在中世纪阿拉伯人的地图上,博哈多尔角稍南的海岸边,画着一只从水里伸出来的手,那是魔鬼撒旦的手。
对于探险家来说,环境的艰难相对好克服,心理上的恐惧却一时难以消解,尤其是这些出海的人都是虔诚的基督徒,谁也不愿意被魔鬼诅咒,成为上帝的弃民。在欧洲人的眼里,黑人天生低人一等,他们担心自己变成黑人。
很多人认为,非洲大陆上遍布着黑色皮肤的人,实际上,应该把非洲大陆分为两部分看,以撒哈拉沙漠为界:在撒哈拉沙漠的北边,西部是柏柏尔人,东部是阿拉伯人,他们都属于白种人,都同闪米特人关系密切,都信仰伊斯兰教;撒哈拉以南,就是常说的“黑非洲”,那才是黑人居住的地区。
虽然害怕,不过有一件事可以让葡萄牙人稍感欣慰,那就是如果他们真见到了黑人,就说明他们已经绕过了穆斯林控制的地带,也就相对安全了。1434年,经过十几次的尝试后,亨利王子派遣的远征队终于越过了博哈多尔角。
第二年,葡萄牙船队再次出海,这次他们探索到博哈多尔角以南185公里的加内特湾。在那里,他们发现人和骆驼的足迹,证明那里并不是荒无人烟,既然有人类在这里生活,说明这里并不会像传说中的那么恐怖。
1436年,葡萄牙的船队往南探索到北纬24度,这里已经贴近北回归线,船队没敢再往南,而是在这里选择了一个地点登陆(即里奥德奥罗)。在那里,他们发现了一支扛着木质标枪的黑人队伍,船员们立即回到船上,继续往南航行到布兰科角(今努瓦迪布角)。
这里欧洲人第一次直接接触到原始的非洲黑人,而且是在黑非洲大陆上。同时,这也标志着葡萄牙人已经完全绕过扛新月旗的伊斯兰世界,不会再遇到宗教上的争端。博哈多尔角过了,北回归线也过了,葡萄牙人再也没有了心理障碍,可以勇往直前,继续探索非洲大陆。
可在这时,葡萄牙人与摩尔人起了冲突,亨利王子急召船队回国,如火如荼的航海事业不得不中断。