4 月 18 日凌晨，进取舰的雷达发现日军巡逻船只，经舰上起飞的 SBD“无畏”式轰炸机确认，为日军征用的特设监视艇“第二十三日东丸”----说是“监视艇”，其实就是日东渔业公司旗下的一艘七十吨级拖网渔船。当地时间 6 时 45 分，美国舰队已抵达日本本土以东约六百五十海里处，轻巡洋舰“纳什维尔”号突然加速航向“第二十三日东丸”，开炮轰击，从进取舰起飞的 F4 F“野猫”式战斗机很快也加入战斗。“第二十三日东丸”立即向国内拍发电讯称“发现敌航母二驱逐舰三”，该艇在激战三十分钟后沉没，船上的日军督战员企图逼迫十名船员集体自杀，但其中五人被“纳什维尔”号救起。
尽管美舰队此时距计划中的起飞地点还有一百七十海里，但行踪已被日本人发现，箭在弦上不得不发。为确保舰队安全，进取舰起飞了更多舰载机，配合护航舰只搜寻打击附近海域的其他日本哨戒艇，包括杜立特中校在内的十六个机组共八十人，立即登上 B-25 轰炸机准备提前起飞。
大黄蜂舰全速迎风前进，8 时 20 分，杜立特中校亲自驾驶 40-2344 号机开始滑行，尽管航母上的滑跑距离只有约一百四十米，远远少于训练时的滑跑距离，但飞机还是顺利升空，后续飞机的滑跑过程也是有惊无险。至 9 时 19 分，十六架 B-25 轰炸机全部升空，贴着海面飞向日本。
每架 B-25 都挂装三枚二百二十七千克的炸弹和若干小型燃烧弹。第七架起飞的飞机，也就是泰德·罗森中尉的 40-- 2261 号机携带的炸弹上，还有一个小小“礼品”。这是一枚日本政府颂发给前驻日武官助理斯特凡·尤里卡中尉的“纪元二六零零年祝典纪念章”。在起飞前，他通过大黄蜂舰舰长米彻尔上校，委托杜立特中校将纪念章系在罗森座机的炸弹稳定翼上，丢回日本去。其他战友纷纷仿效。
当时日本本土除若干海军重镇外，防空皆由陆军负责。虽然事先接到“第二十三日东丸”发来的预警信息，日军却认为美军会用小型的单发舰基机实施空袭，因而只是坐等而并未立即组织防空，战斗机部队也在高空活动，没有料到美国人会派中型轰炸机低空进入。
飞行六小时后，杜立特率机群爬升至四百六十米高度杀入日本本土领空。机群飞越水户上空时，与日本首相东条英机的专机擦肩而过（东条当时刚视察完宇都宫）。正午时分，美国机群开始投弹。十六架飞机中，有十五架根据莫伊·贝格在战前拍摄的照片，成功对东京、川崎、横滨、横须贺、四日市、神户等地的十个军事、工业目标进行精确轰炸，只有 40-2282 号机因机械故障而未能投弹。
反观日方，因过于懈怠及通信不畅，拦截行动几乎没有效果，让美机长驱直入。尽管皇居并非轰炸目标，军今部总长永野修身还是在 1 1时 30 分紧急入官对裕仁说明情况。12 时28 分，东京市内响起空袭警报，宫内省赶紧把“三神器”运进金库。半小时后，裕仁和香淳皇后也领着女儿贵子内亲王躲进金库，四小时后オ离开。当时正在赤坂离宫的皇太子明仁以及在沼津官邸的皇太后也狼狈避难。
美国机群完成轰炸任务后全身而退，飞向中国，没有一架在日本本土上空被击落。空袭造成日方八十八人死亡，百余栋建筑损毁，尽管损失轻微，但对当时正不可一世的日军来说，无疑是当头一棒。为保全面子，日本东部军司令部于当天 14 时发布通告，扯出弥天大谎：下午十二时三十分左右，敌机自西北方向袭击京滨地区，然而在我空地部队反击之下，正仓皇逃窜。现已查明我方损失甚微，击落敌机九架。皇室安泰。
为了圆谎，日军还将两架 B-25 的残骸从中国沦陷区运回国内，放在靖国神社展出。日本国民自然不吃这一套，“说什么‘击落九机’，分明是‘击落空气’”的笑话迅速在坊间流传开来。日陆军颜面尽失，裕仁都没找参谋总长杉山元，而是要求时任防卫总司令的叔叔东久迩宫稔彦王“给我把真相直接说清楚”，后者只得承认“我们连一架敌机都没能击落。此外，现在的体制无法防止对本土的空袭”。
美国机群中，40-2242 号机北上迫降在苏联滨海边疆区，五名机组人员被扣留。其余飞机虽尽力西行，终因距离过远而无力抵达中国政府控制地域，其中十二架坠毁，机组跳伞逃生，另有三架在中国东部沿海洋面迫降。抵达中国的十五个机组中，三人牺牲，八人不幸被侵华日军俘虏，包括杜立特中校在内的六十四人安全抵达国统区，胜利回国。杜立特立即获颁国会荣誉勋章，并晋升陆军准将。
这次以其人之道还治其人之身的奇袭，大大鼓舞了美国军民，后方士气为之大振。泰德·罗森中尉回国后还将此间经历写成小说《东京上空三十秒》，于 1943 年 5 月至 6 月间，分六期在《科里尔周刊》连载，翌年被米高梅电影公司搬上大银幕，由范·约翰逊和斯宾塞·屈塞等名角担纲，不仅票房大热，还斩获奥斯卡最佳特效奖。
美国国内接到捷报后，富兰克林·罗斯福总统召开记者招待会公布空袭东京的战果。当记者问及飞机是从哪里起飞时，罗斯福总统幽默地答道：“是从香格里拉起飞的。”
“香格里拉”是英国作家詹姆斯·希尔顿在小说《失落的地平线》（1933 年）中虚构的一处桃源乡，位于喜马拉雅山以西的未知之境。1942 年 6 月 1 日，詹姆斯·杜立特准将来到研制并承造 B-25 轰炸机的北美航空公司发表感谢演讲。他面对聚集在讲台下的飞机生产线工人，道出了“香格里拉”的真实所在：“香格里拉就在这儿，它就在北美航空的厂房里。”
