公元前506年，吴军攻入楚国郢都。虽然由于秦国帮助，楚昭王第二年返回了郢都，但由楚成王、楚庄王开创的楚国霸业，从此一蹶不振。为了避免吴国的打击，楚昭王甚至将都城由长江北岸的郢（今湖北江陵之北），迁到了汉水东岸的?（今湖北宜城之南）。但与此同时，吴国也感觉到不是安宁，因为它与楚国一样，后院也在起火，有一个比吴国更落后的国家---越国正在崛起。
传说当年大禹东巡，死在会稽，并葬于此。夏启继位之后，在会稽山建了大禹庙，每年春秋之际派人祭祀。太康失国，祭祀自然停止。少康复国后，怀疑太康的失国与大禹香火断绝有关，于是把自己的一个庶子封在会稽，呈“于越”。历夏至商、至周，这一带人口在繁衍、经济在发展，于是以“会稽”为中心，有了“越国”。
越人在向楚人特别是吴人学习的过程中，加速了自身经济文化的发展，当然，也学习了楚人特别是吴人的社会管理方式，那就是建立国家，首脑开始称王。这位称王的越国国王名叫“允常”。吴国从寿梦称王开始，军事上“超常规”发展，引起楚国的不安；越国从允常称王开始，军事上同样“超常规”发展，也引起吴国的不安。
当时有一个流行很广的故事，说吴王谋划进攻楚国的时候，有一位近臣向吴王说了一个故事：“园中有棵树，树上有只蝉；蝉高居树上，心安理得喝着露水，却不知险情将至，有只螳螂正在悄然接近；螳螂全神贯注地准备捕蝉，但也不知险情将至，有只黄雀正伸长脖子，欲啄螳螂；但黄雀也很危险，它一心一意要捕蝉，却不知道我的弹弓正在对着它。此蝉、此螳螂、此黄雀，都只看到眼前的利益，却不知后患无穷啊”。
从此“螳螂捕蝉，黄雀在后”成为典故。正是因为越国的掣肘，所以尽管伍子胥等人不断劝说全力攻楚，吴王阖闾总是下不了决心。假如吴国是螳螂，这只螳螂如果想到捕捉楚国这只“蝉”，就必须先解除后顾之忧，解决越国这只“黄雀”的威胁。
经过一番策划，吴王阖闾派出使臣，要求越王允常跟随自己，一起攻打楚国。虽然越国此前也偶尔向吴国纳贡，但只是承认其在江南地区的霸主地位，并不意味着是吴国的属国。所以在越国看来，吴国这个要求是没有道理的，故断然拒绝。吴国此时只是出于对越国的担心而进行试探。越王如果带兵随征，这只“黄雀”就等于被关进了笼子。现在，这只黄雀拒绝进笼，吴王阖闾决定用弹弓将其击杀或至少是打飞。
公元前510年，吴王阖闾亲自带兵进攻越国，两军在?李（今日浙江嘉兴一带）相遇。战斗以吴军的胜利和越军的溃败而告结束。赶走了越国这只“黄雀”，吴国于是在公元前506年大败楚军，攻入楚国郢都。但是，越国这只黄雀只是一时被赶走，却并没有被捕杀。乘着吴军主力倾巢而出，吴王阖闾在楚国王宫享受胜利果实之时，越军悄悄向吴国发动袭击，并且与秦军一道，对吴军形成夹击之势。
随着时间的推移，形势开始变得对吴军不利了。如果呈军继续滞留楚国，将面临全军覆没的结局，吴王阖闾不得不放弃楚国这支巨蝉，撤兵平定内乱。内乱虽然很快平定，但越国的威胁，令吴王阖闾更加担心。到了公元前496年，也就是吴国攻占楚国郢都之后的十年，越王允常去世，儿子勾践继位。吴王阖闾得知这一消息，立即调集大军，趁着越国上下正在办丧事，发起进攻，打算一劳永逸地解决越国的问题。
面对吴国的进攻，越国新国王勾践毫不示弱，北上迎敌，吴、越两军再一次在?李对峙，形势和前一次的?李之战一样，吴强而越弱。但战斗结局却大相径庭，越王勾践利用吴国的轻敌，身先士卒，带领越军向吴军发动猛攻。吴军被越军冒死冲击，顿时乱了阵脚，纷纷败退，吴王阖闾也在混战之中受伤，并且因伤重而死。
吴王阖闾戎马一生，由于有伍子胥和孙武的帮助，吴军几乎是所向披靡，没想到阴沟翻船，竟然死于与越国的战争，真是死不瞑目。临死前，阖闾把儿子夫差叫到面前，反复叮嘱：别忘了你老子是怎么死的！
夫差继位之后，把国家的日常事务交给太宰伯?处理，自己和伍子胥每天操练军队，准备再次伐越。越王勾践决定先下手为强，遂于公元前494年，向吴国进攻。一路上势如破竹，水师进入太湖，逼近吴国都城姑苏。吴军也以主力迎战，新君夫差亲临前线，双方大战于夫椒（今太湖椒山一带），越军大败。吴军一路追击，追到了越国都城会稽，越王勾践逃到会稽山，被吴军团团围住。
越国大臣文种受命来到吴营，以战败国使者的身份，请求吴王宽恕，吴王起初打算给越王勾践留一条生路。吴国伍子胥坚持反对，要求斩草除根。于是，文种对吴国太宰伯?行贿，伯?收下礼物，答应帮忙。在伯?的说服下，吴国接受了越国的投降，但保留了越国的宗庙，越国成了吴国的属国。
吴王夫差的宫中从此有了一对身份特殊的奴仆：越王勾践夫妇。他们尽心尽力、任劳任怨地为吴王服务，用实际行动洗刷自己的罪过。三年之后，吴王夫差将越王勾践放回了越国。勾践努力实践自己的诺言，越国最漂亮的姑娘，越国得到的珍宝异物，都源源不断地送给吴王夫差享用。
吴王夫差被越王勾践日复一日的行为继续感动，他处死了不断在身边唠唠叨叨影响团结的伍子胥，动用大量的人力物力，修筑了一条运河（邗沟），带着吴国大军通过这条运河出现在中原，打败了曾经的霸主齐国，又趁着当时的霸主晋国内乱，在公元前482年的“黄池会盟”时，夺得了主盟的地位，实现了称霸中原的“吴国梦”。吴国的霸业，也达到了极盛。但是，也就在黄池会盟的时候，一个晴天霹雳般的消息把吴王夫差击晕了。那个一直十分孝顺的越王勾践偷袭吴国都城姑苏，杀死了留守姑苏的吴国太子。
越王勾践夫妇在吴国三年，为奴为婢，忍辱负重，目的就是东山再起。回到越国，勾践一边不断向吴王送人送物，表现出十二万分的虔诚，一边却在暗中积蓄力量，以雪会稽之耻。这一积累，是整整的十年。《吴越春秋》是这样记载的：夜以继日地劳作和筹划，打瞌睡了，用蓼草薰眼睛，驱赶睡意；脚感到冷了，用冷水浸泡，刺激神经。门上挂着苦胆，进出的时候用舌头舔一舔，门口站着的士兵还要厉声提醒：你忘了亡国的耻辱吗？
后来人们把越王勾践的这些行为用四个字来形容，叫“卧薪尝胆”。仅仅十年，越国恢复了元气，吴国却在向中原争霸，机会来了，遂一举攻克吴国的都城，迫使在中原争霸的吴王夫差仓促撤兵，向越国求和。
这个时候的吴越态势，已经开始逆转，长期以来的对外称王争霸、对内大兴土木，耗费了吴国的人力物力，民众怨声载道；越国则上下一心，持续扩大实力。几年后，越国再一次发起对吴国的战争，将吴王夫差围困在姑苏台。夫差走投无路，自刎而死。但死前将自己的头包裹起来，什么原因？死后无脸见伍子胥。吴越两个生死冤家，经过各自几百年的发展和渗透，又经过几十年的相互战争，合二为一了。虽然吴有吴的特点、越有越的个性，但逐渐融合成为中国一个具有“吴越文化”特色的地域。