14 岁奉母命娶妻，终不和睦；15 岁科举童子试，未能考取
蒋中正字介石，清光绪十三年九月十五日（1887 年 10 月 31 日）午时生，浙江省奉化县溪口镇人，祖籍宁波。
蒋家在溪口是大姓。蒋介石的祖父蒋斯千，字玉表，以酿酒贩盐为业；父亲蒋明火，又名肇聪，字肃庵，是蒋斯千的次子，生于道光十ニ年，继承父业，在溪口经营需要专卖权的“玉泰”盐铺，由于经商得法、精明干练而使家境富裕。蒋介石的母亲王采玉为蒋肃庵的继室，生有二子二女，蒋介石是长子，也是在盐铺楼上诞生。
（左图：丰镐房内的报本堂）
由于家境小康，蒋介石自 6 岁起就在私塾中接受四书五经的教育，取学名“志清”，并于 1901 年以 14 岁年纪，娶了由母亲王采玉为他择定同为奉化人的毛福梅为妻。毛福梅是商人毛鼎秋之女，结婚时已 18 岁，大蒋介石 4 岁，婚前两人从未谋面，而婚后感情始终不见和睦。 但陈洁如也指出，毛福梅个人的看法与外人的揣测不同。据《陈洁如回忆录》记录，在陈洁如婚后和毛福梅第一次见面的谈话时，毛福梅对陈洁如表示，在新婚的头两个月，她和蒋有一段蜜月期，那时蒋没有工作，也无心念书，每天会带她出去走动，醉心于山间野趣，可是没多久王太夫人就制止了这一切。王太夫人怪她带坏儿子，造成儿子好吃懒做。 1902 年，蒋介石到奉化参加童子试，但未考取，因此在 1903 年开始进入奉化凤麓学堂，接受洋式教育，并经过数度转学，于 19 岁时到奉化龙津学堂就学：尤其在八国联军之乱后，清王朝于 1905 年停止科举，蒋先前所受的私塾教育顿时无用武之地，遂于 1906 年 4 月改赴日本清华学校求学，希望借此转学至西式学堂，接受军事教育而出人头地。
由陈其美结识孙中山，加入革命党。风云际会间，喜获麟儿蒋经国
（右图 ：蒋介石在日本振武学校时留影）
被迫放弃科举之途的蒋介石，原本希望赴日后能进入士官学校就读，然由于清王朝与日方达成协议，中国学生赴日学习陆军须由政府推荐，不得自费前往，因此蒋介石只得在当年底返国，转往保定学校前身的通国陆军速成学堂就读，希望能借此赴日进修军事。1908 年，将介石以蒋志清为名，顺利就读类似于军事预校的东京振武学校，同时改名为蒋中正，字介石。不过 1909 年毕业时，蒋介石并未进入正式的士官学校，而是直接被发为二等兵，接受军事入伍教育。
蒋介石在日本期间，虽无法进入士官学校，但私下活动颇为活跃，曾与黄郛等人一同加入以推翻清王朝为目的的秘密军事团体，同时隶属于同盟会中的一个支系，并借此认识、结纳同盟会中挺孙派大将、与青帮关系匪浅的陈其美，开始与革命党人交往的生涯。1911 年夏天四川保路风潮风起云涌，蒋介石虽尚在军中服役，却一度应陈其美电召，潜回上海商议排满举义行动，但因为满清与日本军方签订协约，限制在日留学生返国，蒋介石在日本军方准假假满后，只能重返日本。
（下图：1911年，辛亥革命爆发。蒋离日返国时，与留日同学张群、陈益卿等在东京合影）
武昌起义后，陈其美再度急电蒋介石返国参与军事行动，将介石冒着未报备日本军方的风险返国，参与陈其美筹划的杭州起义，并率兵攻打下设于杭州的浙江巡抚衙门，其后返回上海担任陈其美主导的沪军第五团团长，同时与陈其美等人义结金兰。蒋介石与陈其美的关系日益密切，使他在国民党内得以有发展机会，并结纳孙中山，因此日后在陈其美遭袁世凯刺杀身亡后，蒋介石仍顾念旧情，也一路提携陈其美的侄子陈果夫与陈立夫，令其成为主导国民党党务机关的主要力量。
在这段风云际会的时期，蒋介石于 1910 年 4 月 27 日（宣统二年衣历三月十八日）喜获麟儿，这就是毛福梅所生之子，乳名建丰，学名经国，也就是一般俗称的“小蒋”。
右下图：1918年间的蒋介石，身姿挺拔、瘦削若竹。从图片中看，他的左手似按压手枪，右手则放置于腰间。臂上悬挂着一枚臂章，有好事者考据蒋为左撇子，但未能证实是否属实。
不过历史的巨轮已经开始在将介石身上发挥作用。1912 年 1 月 14日，隶属光复会体系，与孙中山、同盟会始终互别苗头的光复会领袖陶成章，遭人刺杀于上海广惠医院，引发轩然大波。由于陶成章与孙中山、黄兴向来不和，曾在辛亥革命前公布“南洋革命党人宣布孙文罪状传单”，质疑孙中山企图“骗取总统”，更在军事与势力分布上与同在上海的同盟会系统、沪军都督陈其美针锋相对，因此陶成章之死时造成舆论动荡，连孙文都通电要求速逮凶手。
根据李敖等人的考证，以及蒋介石老师毛思诚编著的《民国十五年以前之蒋介石先生》，均指称刺陶凶手除遭人重金收买的光复会叛徒王竹卿外，蒋介石也直接涉及此案，理由是蒋介石不满陶成章诋毁革命领袖而且还计划刺杀陈其美。杨天石所著《蒋氏密档与蒋介石真相》书中也援引中国第二历史档案馆中所藏、蒋介石手稿《中正自述事略》记载，蒋介石在事件发生后自承“余因此自承其罪，不愿牵累英士（陈其美），乃辞职东游，以减少反对党之攻击本党与英士也”，证明真有其事。
蒋介石于刺杀事件发生后迅速避居日本，时年 26 岁。此后陆续来住于日本、奉化、上海之间，并在 1913 年拜见孙中山，参与讨袁的二次革命。1913 年 8 月 13 日，陈其美与蒋介石在上海的武装倒袁行动宣告失败，二人躲入租界后再度流亡日本，并在陈其美的结拜兄弟张静江的监督下，宣誓参加孙中山组织的中华革命党，并于 1914 年潜返上海计划发动武装行动，但因败露又重返日本。
客居日本的过程中，蒋介石的家庭生活出现新的变化：除了长子蒋经国外，蒋纬国也于 1916 年正式进入了蒋家的大家庭，并由姚治诚负责抚养，乃至 1922 年陈炯明叛变时，孙中山电催在宁波的蒋介石赴粤，接电人姓名写的是蒋纬国而不是蒋经国，令蒋纬国因此成为蒋家后辈中惟一留名于孙中山书信录中的人。在蒋介石与陈洁如结婚前，姚氏以纬国养母身份由上海移居苏州，蒋介石也不时遣友人接纬国到南京或溪口小住，遂流传出“经儿可教，纬儿可爱”的评语。
蒋介石母翼望瑞元腾达，惟一之径就是读书。由于蒋母王氏开明，蒋介石得以赶上时代的步伐，适时地投身到已是水火相煎的大时代中去，并得以接受新的教育与新思想的浸染。其间，蒋结识多人，这些人后来多随蒋做事而得以腾达。
