长谷川清没有想到中国空军能够不顾恶劣气象条件抢先下手了。当停泊在吴淞口外的第三舰队“出云”号受到攻击时，他决定不顾天气是否转好命令航空后立即出击。午后，在新一轮的轰炸中，中国空军先后轰炸了上海日军海军陆战队司令部和日军基地公大机场、汇山码头等地。中国空军在黄浦江上空冒着日军高射炮的弹幕，毫不畏缩奋勇轰炸日军地面目标和军舰的作战，让上海市民进入一种难以名状的兴奋中，他们纷纷跑向外滩，登上各个大厦的楼顶观战，欢呼雀跃之声响彻整个城市。
日军海军陆战队在大规模轰炸中伤亡惨重，因此不断呼叫空军请求援助。但是，第三舰队的空战飞机多是舰载飞机，由于风浪太大，舰载飞机无法在军舰上安全起降。长谷川清只好命令驻守台北的鹿屋航空队升空，拦截中国空军的轰炸机，摧毁上海周边中国空军的主要机场。笕桥机场是中国航空学校所在地，也是中国空军在淞沪作战的主要基地，于是成为日军鹿屋航空队发动袭击的首选目标。
十四日下午，张治中下达了总攻命令。在猛烈的炮火准备后，中国军队第八十七、第八十八师向日本海军陆战军阵地发起了攻击。与空战相反，在兵力上占据绝对优势的中国军队，当地面进攻开始后，即刻遭遇了重大伤亡。攻击开始后，第八十八师二六二旅以火车站为中心在右翼牵制日军，黄梅兴旅长指挥的第二六四旅为主攻部队从左翼突进直扑日军海军陆战队司令部。随着中国官兵的决死推进，其攻击前锋已至距日军海军陆战队司令部不远的地方，日军终于在抵抗线上显出了退却的迹象。但是，就在这时候，一发炮弹击中了第二六四旅的前敌指挥所，旅长黄梅兴等三十多名官兵当场全部阵亡。黄梅兴旅长的阵亡和前敌指挥所的被毁，令中国军队最前沿的攻击部队失去了指挥，攻击不得不停止。
攻击停止后，经过清查，在数小时的攻击中，担任主攻的第二六四旅，包括旅长在内伤亡千人，其中五二七团就有七名连长阵亡。十四日晚上，张治中突然接到蒋介石电令：“今晚不可进攻。另候后命。”无法得知蒋介石为什么命令停止攻击。至少有一点可以肯定，那就是这一天的战斗让中国军事统帅部意识到，之前对中日两军在综合战力上的衡量与预计存在着严重失误。
十五日，中国军队没有发动全线攻击。鉴于十四日海军航空兵在作战中的惨败，十五日，日本海军第三舰队的作战飞机几乎倾巢而出对中国空军实施报复性攻击。同日，中国空军的第五、第二、第六和第七大队相继带弹升空，对日军军舰、日军海军陆战队司令部以及日军虹口军营进行轰炸和袭击。驻扎杭州笕桥机场的中国空军第四大队在警报中登机起飞，在大队长高志航的率领下，迎击从“加贺”号航空母舰上起飞的日机机群。十五日中日空战的最后统计是：日军损失飞机二十架，中国空军仅损失九架。
十五日，日本裕仁天皇批准了参谋本部下达的“临参命第七十三号”，即派遣军队“占领上海及其北方地区要线”的命令。十五日，蒋介石急电张治中：“第三十六师或钟松旅，加入第八十七师方面，预定明天拂晓全线总攻击，一举歼灭敌军，占领虹口为要。”为了配合地面部队作战，十六日，中国空军出动轰炸机轰炸日军据点。十七日，中国空军第五大队的八架霍克式驱逐机轮番向日军海军陆战队司令部所在地俯冲扫射并投掷炸弹。
中国军队的轰击不断，日军第三舰队司令官长谷川清终于感到了处境的危险。十六日一天之内，他接连向东京海军部发去三封求援电报，并请求先将驻扎旅顺的特别陆战军调来增援。晚上，长谷川清紧急命令第一、第二特别陆战队的两个大队共计约一千四百余人，搭乘第四水雷战队的舰只自旅顺港起航火速赶往上海。中国军队预定的攻击部署，是不求攻坚而寻找日军阵地的缝隙猛烈穿插。但是，自十六日起，在每一条攻击路线上，中国军队的攻击都被日军坚固的防御工事和装甲车支援的防御火力所阻止，预计的穿插行动在总攻发起不久后就变成了攻坚战。由于日军的死守，双方形成对峙。
中国军队的全线攻击开始不久后，蒋介石突然下令再次停止攻击----这是上海战事爆发以来的第三次----这一次的原因是，蒋介石获悉，英美法三国政府已正式向日本政府提出：将上海作为中立区，中日两军同时撤出上海。然而，中国军队停止攻击的时候，从旅顺增援来的日军海军特别陆战队抵达了上海。同时，从日本国内出发的陆军第三、第十一师团正向中国淞沪地区集结。十九日，日本政府明确拒绝了将上海作为中立区的建议。蒋介石再次命令第九集团军全线出击。
这或许是在日军陆军增援部队到达之前，将日军海军陆战队赶下海去的最后时机了。接近黄昏时分，第八十七师师长王敬久给张治中打来电话，说他的左翼部队已经突入杨树浦租界和岳州路附近。张治中决定立刻扩大战果，全力突破日军汇山码头阵地，将日军沿黄浦江布设的防线切成两截，然后从南北两面实施压迫，以期一举将日军歼灭。
中日两军在上海繁华市区的街垒战又一次开始了。中国空军再次大规模升空，为支援地面部队轰炸日军军舰和日军阵地。中国地面部队的攻击依旧艰难缓慢。在攻击杨树浦时，尽管有装甲车助战，第八十七师付出巨大代价后，收获甚微。中国军队平时没有步坦协同的训练，步兵只知躲在战车后面，不知战车需要火力掩护，当战车冲进杨树浦街市后，因前进的速度与武器的操作都不能尽如人意，几辆战车先后被日军击毁。