二十日，因荣誉第一师连日作战，伤亡巨大，杜聿明命第二o o师接替荣誉第一师的部分阵地。凌晨，荣誉第一师的一团和二团从老毛岭和四四一高地出击，与三团一起夹击八塘和九塘的日军；第二oo师贴从仙女山、六五三高地方向联合攻击昆仑关。中国军队的坦克一度冲入昆仑关，步兵也从三面逼近，但日军骑兵第五联队和步兵第二十一联队在航空兵的配合下实施反击，中国军队因立足不稳又退了回来。
这天，鉴于昆仑关的严重危机，今村均命令第二十一旅团旅团长中村正雄率领两个大队组成中村支队，从南宁出发向昆仑关方向突击。但是，中村支队刚刚走到五塘，便受到中国军队山炮和迫击炮的猛烈阻击。中村支队停下来，就地反击，于下午三时才继续推进，可没走一会，又遭遇据守在公路两侧的中国军队居高临下的打击。自此，中村支队的增援行动陷于“极尽艰难”中。二十一日，昆仑关日军开始面临粮弹匮乏的困境。中国军队的包围圈在逐渐缩小。
下午，中国空军的十架战机飞临六塘上空，对日军阵地进行了轰炸；六架战机在九塘上空，向日军阵地投下了炸弹。晚上，荣誉第一师在战车和重炮的配合下，再次向昆仑关北端的日军阵地实施突击，日军弹药耗尽，不得不“用刺刀和竹子做的扎枪战斗”。昆仑关北端阵地遂被荣誉第一师攻破。二十二日，昆仑关的战斗进入胶着状态。
中国军队的攻击，随时可能因为从南宁增援而来的日军的抵达而前功尽弃，杜聿明焦急万分。他认为，除了低估了日军的顽强之外，第五军攻击正面过宽、兵力不集中，步炮协同不好以及在攻击中没有拔除日军在昆仑关两侧的坚固据点，致使直接攻击关口时部队在日军的交叉火力下难以立足等，都是致使战斗陷入僵局的原因。杜聿明决定改变战术，集中优势兵力，首先拔掉昆仑关两侧的日军据点，然后再一举攻关。
昆仑关两侧日军的重要据点之一是罗塘高地。杜聿明命令荣誉第一师对该高地实施攻击，由第二o o师进行佯攻掩护。荣誉第一师师长郑洞国命令一团主攻，三团连夜从右翼袭击九塘的日军阵地，对昆仑关作战术包围。 二十三日傍晚，一团团长吴啸亚执行了攻击命令。但是，该团一直打到后半夜也没能取得任何进展。杜聿明彻夜不眠，不断地询问攻击情况，蒋介石也把电话直接打到了郑洞国的指挥部，可直到二十四日天亮，罗塘依旧在日军手中。
第五师团今村均师团长手上已无兵可调，台湾混成旅团旅团长盐田定七提出，他可以再派部队增援昆仑关。但今村均知道，中国军队的兵力实在太大，即使勉强再派出几个中队，也很难转变大局。事到如今，他只能苦盼着远在中越边境的及川支队能够回到南宁，尽管命令他们返回的指令十九日就发出了，但现在还没见其踪影。此时的昆仑关已经岌岌可危。
此时的昆仑关已经岌岌可危。二十四日，连日鏖战的一团已损失很大，兵力仅存两个营。荣誉第一师师长郑洞国命令二团接替一团，继续对罗塘实施攻击。荣誉第一师将炮兵观察所推进到从日军手里夺取的第一线高地上，然后集中起所有的重炮及十三毫米以上的火炮猛轰罗塘高地，团长汪波命令一营官兵组成突击队，在炮火的掩护下向罗塘高地发起冲锋。
此时，向昆仑关增援的中村支队经过拼死突击终于抵达九塘。但是，刚刚抵达九塘的中村正雄再次中弹，这一次子弹贯穿了他的腹部。卫生队在九塘附近的一间民房内为他实施紧急手术，手术刚开始，中国军队的迫击炮弹就落了下来。炮弹是荣誉第一师三团打来的。第三团奉命迂回九塘，团长郑庭笈发现九塘公路边的草地上有日军军官在集合讲话，于是命令迫击炮连和重机枪连向日军开火。炮弹落在正在实施手术的民房屋顶上，进行手术的军医马上以胳臂和身子盖住打开的腹部……到翌二十五日五时十八分，中村少将终于死去。
就在日军因中村正雄的死茫然无措时，昆仑关上空出现了中国战机。中国战机刚一出现的时候，日军以为是自己的飞机来空投了，急忙在地面上铺设对空联络板，但即刻数架中国轰炸机俯冲而下，由于有对空联络板的指引，投下的炸弹全部命中目标，日军伤亡惨重。中国空军尽管没有强大的力量支援地面作战，但还是尽力派出战机飞到昆仑关上空轰炸和扫射。
十二月二十五日夜，日军第二十一联队第二中队在中队长足立半一的率领下，终于冲进昆仑关日军固守的阵地，并带来了机枪子弹六万发、步枪子弹四万发，几近绝望的三木部队犹如绝境逢生。二十六日和二十七日，由于连战数天双方的伤亡都很大，昆仑关第一线的战斗趋于缓和。
但是，日军依旧在向昆仑关顽强地增援：由南宁向昆仑关增援的台湾混成旅团第二联队，突破中国军队第九十九军第九十二师的阻击，两千名日军进至昆仑关后，向四一一高地发起猛烈反击并夺取了该高地；另一部日军也突破了新编第二十二师的阻击，开始向六塘、七塘与八塘之间渗入；第四十二联队长坂部队用了六天的时间推进到九塘。
面对严重的情况，白崇禧的桂林行营变更了部署。根据桂林行营的部署，为进一步收缩兵力，集中攻击昆仑关四周重要据点，杜聿明也调整了部署：将六塘和八塘附近的新编第二十二师等部队调回，充当第五军的总预备队；命令新增援上来的第一五九师接替第二oo师在六五三、六oo等高地的防务；命令第二oo师配属军补充第一团、山炮一连、战车一连和新编第二十二师的追击炮连，在罗塘南端同兴北侧至界首北侧一线展开，并逐次向昆仑关四周各要点实施攻击；荣誉第一师占领仙女山和老毛岭一线，策应第二o o师的进攻，同时严令荣誉第一师务必把四一一高地攻下来并固守。
“十二月二十八日，在笼罩着悲观情绪的广州第二十一军司令部里，大本营参谋次长泽田茂中将一行因担心第五师团而来访。”接着，第二十一军司令官安藤利吉命令：第五师团从昆仑关撤退，将兵力收缩到三塘与四塘之间，全线采取守势。但是，第五师团师团长今村均对这个命令予以“断然拒绝”。日军第二十一军在地图上划出的撤退线，位于三塘与四塘之间。今村均的决定是亲自率队反击。
二十九日，杜聿明的第五军以全力向昆仑关发起猛攻，荣誉第一师一团攻击四一一高地，曾几度冲上主峰，又被日军反击下来，双方在主峰两侧反复肉搏，形成拉锯状态。昆仑关东北的界首高地，是支撑昆仑关主阵地的重要据点，山势陡峭，高地的东西两侧都可俯瞰昆仑关，拿不下来中国军队就无法立足。戴安澜指挥的第二oo师在争夺界首高地的战斗中受挫，杜聿明命令荣誉第一师师长郑洞国将三团郑庭笈部调归戴安澜指挥。说拿不下界首高地军法论处。郑团长在接受任务后表示：如果还拿不下高地，不用军长杀头，我自己自杀。