在无法突破当面阵地的困境中，大贺茂亲率一万多人死攻第五十八师的左翼。军长王耀武认为这种态势令第五十八师有被包围的危险，遂下令部队乘夜色从龙团圩西南后退至官桥街、泗溪防御线以西，与日军第三十四师团形成对峙。
按照大贺茂的作战计划，从南昌出击的三路日军都需以上高为目标向心突击，在钳形攻势里将中国军队的第七十、第七十四和第十九集团军司令部全部压缩在上高附近的狭窄地域里，然后合围歼灭。但是，在日军发起三路攻击的第五天---三月十九日晚，大贺茂突然发现情形有些不对劲了。从第三十四师团的攻击进程上看，似乎没有什么意外，不但击溃了阻击的中国军队，而且捕捉到其主力第七十四军，并且将第七十四军粘在了对面的战场上。
可是，另外的两路---第三十三师团和独立混成第二十旅团，现在又在哪里呢？日军入侵中国之后少有的战势反常情况，于一九四一年三月在江西西北部的大山里出现了。首先是独立混成第二十旅团受到中国军队的顽强阻击，现在还处于苦战之中。该旅团从一出发就受到阻击，好不容易推进到锦河南岸，又遭遇中国军队第五十一师李天霞部，第五十一师在死守鸡公山阵地的过程中实施了反击。
在迫击炮的掩护下，中国官兵冲入敌阵与日军展开肉搏战，在预备队的增援下与日军血战一天，日军伤亡二百余人 。黄昏，独立混成第二十旅团一部在飞机的掩护下再次向鸡公山阵地猛扑，中国守军阵地落下的航空炸弹和炮弹在五百发以上，阵地上一个营的官兵大部伤亡。第五十一师随即派出一支小部队猛烈突击日军的侧背，毙伤日军三百多人，日军被迫退守猪头山顽抗。半夜，日军独立混成第二十旅团的三个独立大队联合反扑，与第五十一师反复争夺阵地，持续不断的激战中，日军伤亡达千人以上。
独立混成第二十旅团推进艰难，无法得知什么时候才能与第三十四师团会合。更为严重的是，第三十四师团的南翼等于向中国军队敞开了。而在战场的北面，日军第三十三师团竟然不打了，掉头回去了。第三十三师团师团长樱井省三在此战中表现得十分古怪。按照原定作战计划，他的师团应把当面中国军队第七十军不断地由北向南挤压，一直挤压到第三十四师团的主战区域里，然后与第三十四师团一起对上高附近的中国军队实施合围。
但是，第三十三师团从南昌出发后，遭遇中国军队第七十军的阻击，部队一边打一边向西前推，推至五桥河、村前街一带时，第七十军突然脱离战场跑了。按照一般的战场原理，第七十军撤退的方向应是主力所在地，这样既可以加强集团防御的力量，保卫第十九集团军司令部，还可以获得自身的相对安全。但是，此时第七十军的两个师朝着相反的方向而去，一直跑进赣西北上富地区的深山里了。
这下，樱井省三不得不面临选择：要不就朝着预定战场相反的方向去追第七十军，要不就放弃第七十军，遵循原定作战计划，转头向南面的上高方向推进，与第三十四师团一起合围中国军队主力第七十四军。---较为合理的选择，应该是放弃追击第七十军，继续执行预定计划，后果只不过是让中国军队第七十军漏网而已。
但是，樱井省三作出了两个不可理喻的决定。首先，他决定去追第七十军，也就是说，他将带着部队向预定合围战场的相反方向而去。作为军事将领，樱井省三不可能不知道这样做的后果，那就是不但大部队进入深山后给养跟不上，且机械化部队于山区作战很难取得战果。更重要的是，他向相反方向的运动必会使战场的侧翼出现空白，第三十四师团很有可能因为侧翼的暴露而招致灾难。
接着，樱井省三作出的另一个决定更为离奇。他认为，第三十三师团所担负的任务是驱赶第七十军---至于驱赶到哪个方向他不管，现在驱赶的任务已经完成，他的师团四月就要调到华北去了。于是，他只派出师团的一部象征性地去追击第七十军，而大部队则朝着出发地安义开始打道回府了。或许对南翼独立混成第二十旅团的受阻情况不甚了解，或许尚没确定北翼的第三十三师团已离开战场的消息是否属实，中路的日军第三十四师团依旧斗志昂扬，大贺茂命令部队继续向当面中国军队第七十四军实施猛烈突击。
薛岳终于看到了战机。位于赣江东岸的第四十九军军长刘多荃致电战区长官部，称第四十九军连续袭击南昌外围，发现南昌守军缩在碉堡里不敢迎战，还把南昌城墙外的城壕里都灌满了水。薛岳判断，南昌日军已倾巢出动，因此可以调动赣江东岸的部队前来参战。于是当即命令罗卓英严饬各军积极向日军实施攻击，将孤军深入的日军第三十四师团歼灭在锦河南北地区，并调位于赣北的第三十集团军的两个师迅速南下参战。
十九日，罗卓英下定了作战决心：把深入锦江南岸的独立混成第二十旅团的先头部队吃掉，再向第三十四师团主力实施合围。 就薛岳和罗卓英的决心而言，围歼日军第三十四师团的关键在于王耀武的第七十四军正面的两个师。他们能够顶得住，才能给围歼部队的移动争取时间；一旦他们顶不住，或是让日军攻占上高，或是让大贺茂率队跑了，都会使中国军队的围歼计划成为泡影。
二十日，大贺茂把他的师团指挥部推至距上高东北仅十公里的毕家。 日军集中起大量的重炮以及三十多架战机，采取锥形突入的方式猛攻泅水西岸第七十四军的阵地，试图一举攻陷上高城。激战之时，一部日军强渡泅水，第五十八师奋力堵塞缺口，两军于泗水两岸混战到天黑。这时候，第五十八师一七二团的阵地被日军突破。
师长廖龄奇派预备队补充团对日军实施逆袭，尽管暂时遏制了日军的攻击速度，但第五十八师的阻击面太宽，每个营的防御正面约七公里，阵地显得十分单薄。二十一日午夜时分，师长廖龄奇率部转移到白茅山、梓树下、荷舍一线，与第五十七师余程万部的阵地衔接成一体。日军第三十四师团主力跟随而至，向第五十七、第五十八师猛攻不止，但整整一个白天始终没能突破中国守军的阵地。