中日全面战争爆发后，中国东南沿海主要港口相继落入日军之手。至一九四一年底，香港成为重庆与国际保持联系的唯一门户，国民政府在香港设有军政部武器购入部、外交部办事处、交通部办事处等机关。大量的国际援助通过香港转运至内地，启德机场与重庆之间保持着每周的航班往来。因此，早在一九三九年底，日军大本营制订下一年度作战计划时，就已将攻占香港列入其中，但前提是英、美在欧洲参战以后。
为了顺利地攻占香港，一九四 O 年六月，日军华南方面军第十八师团进行了广九作战，攻占深圳、宝安和沙头角等边界一线，彻底阻断了香港与中国内地的陆路通道。尽管日方极力避免与英国发生冲突，但日军逼近港中边界的行为，还是引起了香港的巨大恐慌。六月二十八日，香港公布妇女儿童以及与保卫香港无关人员一律离港的总督令；还颁布了类似进入战争状态的一系列社会法令 。
香港当局极力表示，英国人定会个个都是保卫香港的好汉。香港的中国人很快就会知道，当日军真的冲到英国人面前时，他们将是什么样子。七月，日军大本营命令重炮兵第一联队和独立重炮兵第三大队移至广东。七月下旬，日军参谋本部又从中国东北和华中地区抽调航空兵部队集结于华南。
这些消息令香港更加人心惶惶。此时的英国为抵御德国已是焦头烂额：“一九四 0 年五月十日，德军开始了西线大攻势，在优势机械化部队和空军主导力量的闪电战面前，英军抛弃了全部装备，在同月下旬由敦刻尔克撤退回本土；法国军队溃退，于六月十七日贝当政府投降。一向君临七大洋（北太平洋、南太平洋、北大西洋、南大西洋、印度洋、北冰洋、南大洋）的大英帝国的命运，现在似乎已成风中残烛。”而日本人最关心的是：德国何时在英国本土登陆？ 在日本人看来，大英帝国的崩溃已是预料中的事了。
这样一个英国，无暇顾及香港。 英国只从遥远的英属加拿大，向香港派来了两个步兵营和一个通信连。日本人认为，他们攻占香港的时机终于来了。日本陆军普遍认为，攻占香港，最低限度可以阻断英美对蒋介石政权的援助，从而再度迫使重庆政府在坚持还是屈服面前作出选择。香港已在日军的虎口之下。
香港总督兼全军指挥官是杨慕琦，香港英军总司令是玛尔特比少将，他们能够指挥的部队共计一万余人。蒋介石知道仅凭这点兵力，香港无法抵御日军的进攻。于是向香港派遣了军事使节团，帮助建立起由香港人组成的义勇军，规模大致为一个团，由英军上校劳兹指挥，辖七个机枪连、四个炮兵连、一个高射炮连和工兵、输重、通信、救护等小队，总计兵力一千七百二十人。
香港乃弹丸之地，少量的高射炮遮蔽不了天空，几门岸炮也封锁不了海岸，构筑的所谓防线仅仅是依低矮的山包挖掘出的一条步兵战壕而已，根本没有防御纵深可言。 一九四一年十一月五日，日本天皇批准了对美、英、荷的作战计划。十二月二日，日军第二十三军正式下达攻占香港的命令 。
八日凌晨，日军第二十三军航空队扑向了香港启德机场。 日军战机飞抵机场上空四千二百米处，率队作战的土生大佐并没有看见机场上停有战机，只看见附近的海面上泊有几艘英军舰船。土生大佐认为，英军的飞机可能提前得到消息跑了。但是，当护航的战斗机和轻型轰炸机一起俯冲的时候，终于发现在启德机场的一角英军战机整齐地排列着。
日军轰炸机把携带的三百五十公斤炸弹全扔了下去，之后战斗机反复俯冲扫射，英军的战机瞬间全毁。----英军的战机之所以全部停在机场上，是基于英军指挥官下达的这样一道古怪的命令：“鱼雷轰炸机在黄昏或拂晓，为攻击日本海军主力舰或重巡洋舰的好时机。在此时机到来之前，全部飞机不准离开陆地。
日军先遣部队第三十八旅团冲入了香港境内。边境上已无英军。 步兵第二二九联队于九时在沙头角西侧突破边界，向大和市开始进击。约三十分钟后，英军后退。日英冲突的第一个回合就此短促地结束。日军伊东先遣队兵不血刃地突破了边界。十一日，日军逼近九龙要塞。由于突破边界的行动过分顺利，以至于第二十三军司令官酒井隆产生了某种警觉，认为英军要不就在九龙要塞里企图依据坚固工事抵抗，要不可能还有战术上的更大陷阱。
因此，攻击需要足够的准备，特别要等重炮部队上来，于是命令各部队停止前进。但是，一个令日军司令部震惊的消息随即传来：日军的一支部队竟然直接冲进九龙要塞，并发来电报说他们已占领了要塞核心高地。日军第三十八师团师团长佐野忠义无论如何不相信这是真的。至少在当时，日本人对赫赫有名的大英帝国军队充满了惧怕。他们认为，如果在没有准备好的情况下，贸然进攻英军防守的坚固要塞，将会遭受空前的损失。但是，前往现场调查的师团参谋长回电了：步兵们不但冲进了九龙要塞，而且确实占领了制高点金山。
防御九龙要塞主阵地的，是瓦利斯指挥的英军香港步兵旅。主阵地环绕着铁丝网，由地下交通壕连接着五个以上的火力点。但是，当日军小部队摸上来的时候，各据点里居然都没有配备火力。 堡垒受到攻击后，瓦利斯旅长认为这里地形险要，日出前不宜进行反击。于是一直等到天亮，瓦利斯督促皇家苏格兰大队反击被日军占领的堡垒，苏格兰大队的大队长持反对意见，认为他的有限兵力不可能完成反击任务。