日军第六师团发起的攻击被中国守军击退后，下午，在火炮和战机的支援下，第六师团从兰市河再次发动攻势，与中国守军激战到天黑，日军突破兰市河附近的防御阵地后开始强渡汨罗江，但此时江岸的其他渡河点依旧在中国军队第九十五师手中。日军第四十师团清晨开始强渡，并猛烈攻击长乐街，中国守军第六十师防守长乐街的一个连的官兵全部战死，长乐街失守。入夜，双方对峙于李家河、刘家塘一线。
鉴于日军第三师团已经渡江深入，战场的左翼形势严峻，薛岳命令第三十七军预备队第一四 O 师向铁路方向增援，暂归第九十九军指挥；命令第三十七军军长陈沛的指挥所向前推进，就近指挥第九十五师和第六十师的作战；命令第二十军和第五十八军对日军实施夹击，牵制日军第六、第四十师团的南进。也是鉴于第三师团全部渡江，阿南惟几命令第三师团暂不向南推进，而是沿着汨罗江南岸向东，朝着第三十七军的后方福临铺前进，目的是将第三十七军包围歼灭。
二十九日，大雪，汨罗江两岸一片苍茫。迂回的日军第三师团连夜兼程，凌晨时分进抵新开市附近，与退守该地的中国军队第九十九军第九十九师遭遇。此时，增援而来的第一四 O 师正在向第九十九师靠近。但是，第三十七军第九十五师面对着日军第六师团和第四十师团的攻击，压力巨大。第六师团从凌晨开始猛攻第九十五师的阵地，中国官兵凭借着险峻的山地阵地令日军每前进一步都要付出很大代价 。
三十日，日军在航空兵和炮兵的支持下，对中国军队第三十七军发动了全线围攻。双方激战至中午进入胶着状态。下午，日军以第六师团一部继续围攻第三十七军，主力则从第九十五师阵地之间的空隙通过，迅猛向南穿插；同时，第四十师团突破了当面中国守军第六十师的阵地。
鉴于日军已经南下，第三十七军的阻击任务基本完成，如果再顶下去就有被围歼的危险，军长陈沛命令第九十五、第六十师向汨罗江以南、捞刀河以北的山地转移，部队变成对日军主力呈侧击态势。同时，陈沛也试图把日军主力吸引过来，为战区展开后续的作战部署赢得时间。
三十日深夜，与日军第三师团纠缠的第九十九军，按照薛岳的命令也开始脱离战场，向西撤退到汨罗江以南、捞刀河以北地区，在粤汉铁路右侧的山地里隐蔽起来，与第三十七军形成从东西两面夹击日军的形状。尽管日军早就冲了过去，但滞留在日军身后的杨汉域的第二十军一部，还在新墙河以南顽强作战。
此时，日军的三个师团都已突破汨罗江，前面就是捞刀河以及隔河的那座久经战火的长沙城。难题再次摆在了阿南惟儿的面前：是否继续攻击？对攻占长沙持反对意见的作战参谋主任岛村矩康和副参谋长二见秋三郎，向司令官提出了谨慎从事的意见。这令阿南惟几非常气愤，认为军官们“对于作战之道尚未理解”，他特地召开了军官会议以阐述他的观点。
阿南惟几认为，只有用强大的武力表明日军在中国还保持着绝对优势，才能使他对整个战局的惶惑紧张稍感释然。阿南惟几向中国派遣军发出了要求攻占长沙的电报。二十八日，中国派遣军的回电并没有批准攻占长沙的请求，只是命令第十一军等待下一步的指示。阿南惟几大失所望。二十九日十七时，日军的飞机侦察报告说，中国军队正大规模地向长沙退却。虽然中国派遣军的指示仍没抵达，但阿南惟几已经等不得了----“乃独断决定命第三师团向长沙方面追击，同时向总司令官提出独断请罪。”
二十九日傍晚，阿南惟几下达了攻击长沙的作战命令。晚上，负责后勤的副参谋长二见秋三郎接到参谋长木下勇的电话，告诉他司令官已决定进攻长沙，命令他立即前来岳阳商议作战。二见秋三郎极其不满，认为司令官完全在意气用事，根本不顾部队的作战能力以及补给困难。由于原定作战计划中没有攻占长沙的行动，因此一线官兵仅有紧急出动时每人随身携带的一百二十发步枪子弹，经过激战估计已经所剩无几了。
弹药向前运输的最大问题是中国军民把从新墙河南下长沙的所有大小道路都破坏了，加上河流涨水，桥梁或被冲断或被淹没，汽车根本无法通行。战斗开始以来，工兵部队顶风冒雪抢修道路，但中国军民将道路摧毁得十分彻底，根本无法修补，只能开辟新路。工兵们依据简陋的中国地图，在起伏的丘陵地带摸索，试图筑出一条可供车马行进的道路，但与其说这是在修筑道路，不如说始终在砍伐树木开拓前进 。
更重要的是部队的士气。 日本战史明确地记载了第十一军全线突破汨罗江后的官兵心态:自到达汨罗水河畔，在第一线官兵之间，都流传着“这次作战是为了牵制香港，到三十一日止。可能反转”等消息。然而现在进至汨罗左岸，并有南下的态势，官兵们关于今后的行动毫无所知，处于疑神疑鬼的状态。二见秋三郎说得更为露骨：“此乃自暴自弃之作战。”
阿南惟几的决定正中薛岳的下怀。毫无疑问，如果日军就此后撤，中国军队予以追击，事后也可以称之为“大捷”。但是，薛岳知道，与前两次长沙会战不一样，日军在攻击中已经显露出作战能力的下降；如果日军继续南下攻击长沙城，只要中国军队调动合理、部署周密、移动迅速、相互协同，不但完全可以在布置好的“天炉”里与日军拼一下，甚至使自己的军事生涯再辉煌一次的可能性也是极大的。