但是，第五军的处境很快就恶化了，掩护侧翼的新编第三十八师三团没有能够抵挡住日军的攻击，曼德勒以北、密支那以南的要地杰沙失守。日军在这里截断了从曼德勒北上密支那的铁路和公路交通。
九日，杜聿明以远征军副司令长官的名义，召集新编第二十二师师长廖耀湘、第九十六师长余韶和新编第三十八师师长孙立人开会，研究突围办法。杜聿明希望三个师一起向北翻越野人山进入云南，而孙立人主张按照史迪威和罗卓英的命令就近向西退入印度。两人各执己见，最终不欢面散----新编第三十八师在中国陆军的序列中不属于杜聿明的第五军而隶属于张轸的第六十六军----新编第三十八师在曼德勒至密支那中间一个名叫英多的地方与第五军部队分道扬镳。
远征军主力第五军分成三个部分开始了各自的突围。杜聿明率领远征军司令长官部官兵、第五军直属部队一部以及新编第二十二师由曼西向北后，转向缅甸最北面的大洛方向，自此脱离任何道路，徒步进入野人山中的原始森林。缅甸的雨季已经到来，部队在密林蔽空的山岭中艰难穿行，仅靠指北针辨别方向，行动极为缓慢。为了加快速度，官兵们忍痛丢弃了大炮和车辆。一路上荒无人烟，给养极度困难，加上雨林中蚊虫叮咬毒蛇出没，官兵因饥病交加倒毙者甚多。
为了营救中国陆军之精锐部队第五军，将介石下令滇西守军必须出动到滇缅边境寻找接应，又命令空军出动通过空中侦察寻找第五军的踪迹。所幸电报仍可往来。这时候，先头侦察部队报告说，密支那的西北地区也发现了日军。杜聿明决定再次改道，正面避开密支那方向，沿着缅甸西北面的乌尤河前行，这里已经很靠近印度了。
三十一日，社聿明的第五军终于抵达清加林卡姆特，在这里接到蒋介石的来电，命令他们可以向印度境内退却----始终不愿意进入印度的杜聿明，于绝境中不得不改变初衷。六月十四日，经过半个月的徒步行军，杜聿明一行抵达大洛以南的河边。此时大雨倾盆，道路被淹，粮药两缺，第五军官兵已无法行走。
据杜聿明回忆：“自此，第五军进入了更加险恶的原始森林:……洪水汹涌，既不能徒涉，也无法架桥摆渡。我工兵扎制的无数木筏皆被洪水冲走。有的连人也冲没。加以原始森林内潮湿特甚，蚂蟥、蚊虫以及千奇百怪的小爬虫到处皆是。蚂蟥叮咬，破伤风随之而来，疟疾、回归热及其他传染病也大为流行。一个发高热的人，一经昏迷不醒，加上蚂蟥吸血，蚂蚁侵蚀，大雨冲洗，数小时内就变成了白骨。官兵死亡累累沿途尸骨遍野，惨绝人寰。 ”
七月七日，美军飞机找到了他们，空投下大米和药品，第五军官兵才得以拼尽最后的力气前行，终在二十五日抵达印度东北部阿萨姆邦的雷多附近。杜聿明带领的这部分官兵，在纵深达数百公里的野人山中历尽艰辛，损失惨重。仅新编第二十二师，入缅时全师九千多人，战斗中伤亡二千多人，但在撤退中竟然伤亡四千多人，比战斗减员多了一倍以上，抵达印度时全师仅剩下三千余人。
第九十六师五月十八日抵达孟关后，从那里进入野人山。他们同样遭遇了粮药两缺和疫病流行的困苦，沿途失踪八百多人。六月二十四日，该师抵达葡萄，但后卫部队遭到日军伏击，副师长胡义宾在战斗中阵亡。在葡萄等待数天后，将介石命令他们向维西转进回国，于是该师翻越了高黎贡山，经过维西于八月二十三日抵达剑川。第九十六师入缅时全师九千余人，在彬文那阻击日军两个师团的战斗中伤亡二千二百人，撤退中伤亡三千八百人，最后全师仅剩下三千余人。
与杜聿明在英多分道扬镳的新编第三十八师，因作战导致部队未能完整集结，其一一三团作为前卫抵达杰沙，而后卫一一二团仍在一百多公里外的温佐，并与追击的日军交了火。师长孙立人当机立断，指挥一一四团的两个营回马杀向温佐，日军措手不及，被歼四百多人，但新编第三十八师也伤亡二百余人。日军大量增援后，新编第三十八师孤悬敌后，通往八莫的公路也被切断，只有入印一条路可走。孙立人毅然决定折向西北山地，摆脱日军的追击，向印度方向前进。
在密林中，为防止官兵迷路走散，孙立人命令用绑腿和背包带前后牵拉，让士兵爬上大树根据太阳测定方向。抵达钦敦江边时，孙立人指挥部队扎制木筏分多路渡江，直到后卫部队脱险他才最后渡江。日军依旧紧追不舍，后卫部队与日军发生战斗，不但打垮了日军的追击，歼敌二百多人，还救出了被日军俘虏的三十多名英军。
彻底摆脱日军的追击后，除了一一三团失去联络外。其余官兵于五月二十七日抵达印度东北边境的普拉，此地距英帕尔二十九公里。新编第三十八师的一一三团本是全师的前卫，在杰沙附近阻击了从八莫西进的日军后撤退到山地，又与日军周旋了二十多天，利用险恶地形摆脱日军后渡过钦敦江，六月八日在英帕尔归建。新编第三十八师孤军摆脱了日军的围捕，抵达印度英帕尔时全师尚有七千多人，是远征军中唯一经过艰苦跋涉尚保持完整建制的部队。
在远征军第五军的序列中，第二 OO 师是入缅作战最突前的一个师，这导致了撤退时他们距离中缅边境最远。腊戍陷落之时，他们还在雷列姆附近阻击日军北上，远征军战线全线崩溃后，罗卓英命令该师归第六军军长甘丽初指挥。已经深陷于敌后的第二 OO 师有两条路可走：一条是向东渡过萨尔温江，向中缅老泰四国交界处的景东方向撤退，这样只需跨过一条江和一条公路，而且沿途相对安全；另外一条是北上去与第五军主力会合，跟随杜聿明军长一起回国，这条路不但路途遥远，还要横跨两条大河、三条公路以及日军的层层封锁。