古巴岛位于墨西哥湾入口处，同美国佛罗里达隔海相对，最短距离仅145千米，扼守着美国从墨西哥湾出入大西洋的咽喉，其地理意义就如美国第六任总统亚当斯所言：“这些岛屿，由于所处的位置，无疑是北美大陆的天然延续。”美国人对古巴的野心居然可上溯到建国之初的美国第三任总统杰斐逊。

1805年11月，杰斐逊以总统名义给英国驻华盛顿公使发去照会，直言不讳地表示一旦英国和西班牙发生战争，那么美国就会毫不犹豫地同西班牙冒险一战夺取佛罗里达和古巴。拿破仑入侵西班牙后，杰斐逊曾派人去古巴试探当地殖民总督的口风，希望鼓动他带着古巴加入美国，只是忠于西班牙的总督严词拒绝方未能得逞。

到了19世纪20年代，美国对古巴野心已毫不遮掩。1823年，西班牙国王斐迪南七世邀请法军镇压西班牙立宪革命。当时还只是国务卿的美国第六任总统亚当斯立即指示驻西班牙公使，要他向斐迪南七世提交备忘录，大言不惭地宣称美国与古巴及波多黎各有特殊关系，绝不会允许西班牙将两岛作为报酬转让给法国。

亚当斯的指示吐露了美国人的心声：除看上古巴紧要的战略位置及天然良港，美国人更垂?古巴在殖民时代发展起来的烟草与蔗糖种植业。正是在此书面指示中，亚当斯提出臭名昭著的“熟果政策”：将美国与古巴联系起来的地理、贸易、政治等关系是如此紧密，当人们展望未来50年内事态可能发展的进程时，几乎不能不相信，将古巴并入合众国势在必行。

1895年2月24日，在马蒂的带领下，古巴第二次独立战争爆发。在付出巨大代价之后，至1897年年底，古巴人民已经解放了全国三分之二的土地。就在古巴人民同西班牙统治者血战到精疲力竭之际，美国人入场了。1898年6月，美军打着帮助古巴独立的旗号，在古巴关塔那摩登陆，里应外合下，战事到7月16日就以西班牙守军宣布无条件投降而结束。

然而，美国人的面目随即暴露无遗，他们不允许古巴起义军参加西班牙军队的投降仪式，甚至不准他们进入圣地亚哥城。8月，在将先后发起两次独立战争的古巴人排除在外的情况下，美、西两国签订停战协议，规定“该岛（古巴）在西班牙撤出之后应由美国占领”。旋即，美国对古巴实施军事占领，任布鲁克为古巴总督。1902年5月，美国将亲美势力代表帕尔马扶植上总统宝座，宣布承认古巴独立。

此时的古巴名为独立，实为美国的“被保护国”。古巴独立后，美国在古巴的经济扩张近乎跑马圈地，对古投资急剧增加，从1906年的1.6亿美元猛增到1925年的13.6亿美元。到1925年，美国资本已经控制了古巴所有的经济命脉：制糖、采矿、公众服务、银行、外债和土地，其中又以古巴经济支柱制糖业最为典型。历任政府都以亲美为能事，堪称美国特使的“儿皇帝”。

1934年1月15日，执政刚127天的格劳因为推行左翼政策触犯美国及古巴垄断集团，被陆军参谋长巴蒂斯塔策划的政变推翻，由此古巴进入巴蒂斯塔独裁统治时期—虽然他只是在1940到1944及1952到1958两度出任总统，但其余时间一直暗中掌握古巴大权。1952年3月10日，为阻止古巴人民党当选，在美国的支持下，巴蒂斯塔再度发动军事政变上台。此时冷战已爆发，为了反共，美国不惜大力支持纵容诸多独裁政府。

1953年，认识到唯有武装斗争才能打败巴蒂斯塔反动统治的卡斯特罗决定发动起义，计划攻打古巴第二大军事要塞蒙卡达兵营，但由于力量悬殊，起义失败，卡斯特罗被捕。卡斯特罗将法庭变成自己的宣讲台，发表著名《历史将宣判我无罪》，然后同弟弟双双被判了十多年徒刑。幸运的是由于巴蒂斯塔要搞大选，为粉饰门面实行大赦，他俩1955年就被释放。

卡斯特罗先是去了美国争取古巴侨民，然后又去墨西哥建立训练营地并且结识了格瓦拉。1956年11月25日凌晨两点，卡斯特罗兄弟和格瓦拉等83位革命者登上一艘名为“格拉玛”号游艇，悄无声息地从墨西哥图斯潘出发，去古巴实现卡斯特罗的誓言：“不自由，毋宁死。“12月5日，政府军发现并轻松击溃了这帮”孤魂野鬼“（格瓦拉语），得意洋洋地宣布卡斯特罗已被击毙，起义被镇压。

事实上，卡斯特罗还活着，但情况也好不到哪里去，现在他身边只剩下包括劳尔.卡斯特罗和格瓦拉等12人，然而他总算可以将自己的想法付诸实践，去山区打游击了。大约在12月底，革命者队伍在当地农民的帮助下，在马埃斯特腊山区建立根据地。1957年1月17日，起义军在拉普拉塔河向政府军发动一次袭击，尽管战斗规模很小，但震惊了全国。

1958年5月，巴蒂斯塔才意识到卡斯特罗的威胁。他发起夏季攻势，动用17个营，装备坦克、飞机和重炮的1.5万人发动“围剿“。攻势展开后，政府军一度胜利在望，将卡斯特罗的游击队压缩在方圆只有4平方英里（约10平方千米）之内。在当地山民的支持下，卡斯特罗完全掌握了敌军动向，巧妙地同敌人展开游击战。6月29日，300名游击队奇袭政府军一个营，结果政府军居然全军溃败，空军分辨不出目标，对自己军队投掷凝固汽油弹。到7月，声势浩大的夏季攻势就在谈笑间灰飞烟灭了。

形势发展至此，就连美国人都不怀疑巴蒂斯塔注定垮台。进入12月，美国人已经在劝说巴蒂斯塔下台。巴蒂斯塔还幻想出现转机，但随着格瓦拉的队伍向哈瓦那推进，他不得不用同样戏剧性的方式宣布下野：在总统府例行的新晚宴上，马蒂斯塔毫无征兆地宣布，局势已经失控，他要离开古巴，愿意跟他走的人有两个小时的准备，飞机就停在总统府外。

目瞪口呆的达官贵人们在沉默片刻后，便像炸了窝一般夺门而出，各自逃命，拉美人民首次动摇美帝国主义在美洲霸权，反对其代理人独裁统治的古巴革命宣告成功了。1959年1月8日，卡斯特罗带领游击队员、坦克和吉普车，进入万人空巷的哈瓦那。在对群众发表演说的时候，有人放了一群鸽子，其中一个盘旋一阵落在卡斯特罗的肩上。